ב"ר יעקב
הרב אשכנזי נולד בעיר לאריסה שבאימפריה העות'מאנית, ובשנת 1820 עלה לארץ ישראל עם אביו יעקב. נישא לשרה בת הרב יצחק פרחי,
והיה פעיל בגאולת קרקעות בארץ ישראל. בין פעולותיו הייתה רכישת מערת שמעון הצדיק בירושלים, פעולה אשר נודעה לה חשיבות רבה ביישוב הישן.נבחר לדיין בבית דינו של הרב בנימין מרדכי נבון, שבספרו "בני בנימין" פרסם הרב אשכנזי את פסקיו. בתפקיד זה שימש כשלוש שנים. בשנת תרס"ד נבחר להיות אב בית דין. ביום ה' באדר ה'תרכ"ט (1869), עם פטירתו של הרב הראשי חיים דוד חזן, הוכתר הרב אשכנזי כראשון לציון ונשא בתפקיד זה זמן ארוך יותר מארבעת קודמיו, 12 שנה, עד פטירתו.
הרב אשכנזי התפרסם בקשריו הטובים עם כל יהודי היישוב, ספרדים ואשכנזים, וכן עם אישים לא יהודיים דוגמת הפטריארך היווני אשר היה בן-בית בביתו. פרנץ יוזף הראשון, קיסר אוסטריה אשר ביקר בארץ ישראל בשנת 1870, כיבד אותו באות כבוד על עבודתו הציבורית.
בשנת ה'תר"א, הרב אשכנזי הוציא לאור יחד עם הר"י קפילוטו את הספר "תקנות ירושלים", המכיל את כל מנהגי העיר הנוגעים לדת ולהלכה. כהרב נפטר בט' בשבט ה'תר"ם (1880) ונקבר בבית הקברות בהר הזיתים. לאחר שנים ארוכות בהן לא אותרה המצבה שאותה ניסה לגלות נינו, שמואל אשכנזי, אחרי מלחמת ששת הימים, הצליחו בני נינו של הרב אשכנזי, שלמה ודוד, לאתר את מצבת הקבר הפגועה בשנת 2004.